Расцвет его спортивной карьеры пришелся на 90-е годы и начало 2000-х, Кобиашвили после успехов в “Динамо Тбилиси” был принят в сборную. Он выступал за немецкие клубы “Фрайбург”, “Шальке 04” и “Герту”, играл за клуб “Алания” и был признан лучшим футболистом чемпионата России.
Первый дебютный матч Кобиашвили в составе сборной Грузии по футболу состоялся в 1996 году, в игре против сборной Норвегии. Затем Кобиашвили стал капитаном сборной Грузии и провел в этом статусе 16 матчей, забив 12 голов.
Спортивная карьера Кобиашвили завершилась 10 мая 2014 года, тогда он провел последний матч в составе “Герты” против дортмундской “Боруссии”. В октябре 2015 году Леван Кобиашвили был избран президентом Федерации футбола Грузии и занимает этот пост и по сей день.